ربما بدأ يذيع صيت جيمس هافين، في الأوساط الإعلامية بشكل كبير بعد ظهوره برفقة شقيقته النجمة، أنجلينا جولي، في حفل توزيع جوائز الأوسكار عام 2000، ومع هذا، ربما بدأت تتوقف عنه الأخبار منذ ذلك الحين. لكن ذلك لم يمنع صحف الإثارة من التطرق لجانب غاية في الحساسية بعلاقة جيمس وأنجلينا، حيث تم التلويح في بعض التقارير الإعلامية إلى حد الظن بوجود علاقة "سفاح قربى" بينهما. وإلى الآن، فإن أي أقاويل تثار بحق جيمس لابد وأن يتم ربطها بشكل مباشر بشقيقته، التي تفوقه في الشهرة، وذلك دون وجود سبب واضح، ونستعرض فيما يلي بعض المعلومات عن حياة جيمس ونشاطاته وتفاصيل علاقاته طيلة هذه السنوات.

ربما ذاع صيته بشكل كبير لدى ظهوره مع أنجيلنا في حفل توزيع الأوسكار عام 2000، ورغم فوز شقيقته بالجائزة في تلك الليلة عن دورها في فيلم Girl, Interrupted، لكن ربما ما لفت الانتباه أكثر إليها هو طريقة تعاملها "عاطفيا" مع شقيقها، فبعدها أعلنت فور تلقيها الجائزة عن حبها لشقيقها، ثم قاما بتقبيل بعضهما البعض بطريقة غاية في الإثارة، دفعت بكثيرين للتشكيك في حقيقة العلاقة بينهما.

محاولة أنجلينا ومعها جيمس بعد هذه الضجة التي أحدثتها القبلة أن يقللا من شأنها، ويؤكدا سويا أنها لم تكن سوى تعبير عن متانة قوة صداقتهما وإعرابهما عن شعورهما بالإحباط نتيجة لتحول تصرف عفوي بريء كهذا إلى شيء مشين. كما كشف مصدر مقرب من والدتهما الراحلة، مارشيلين بيرتراند، عن أن تلك القبلة جاءت عقب زيارة قام بها جيمس وأنجلينا في نفس يوم حفل توزيع الجوائز الأوسكار لوالدتهما المريضة في المستشفى، حيث كانت تخضع لعلاج السرطان، ويبدو أنهما قبلا بعضهما البعض بعفوية كنوع من أنواع الدعم لبعضهما البعض في ظل معاناتهما مع رحلة والدتهما مع السرطان، لكن العالم لم يفهمها كما ينبغي، حيث لم يكن يعلم أحد أي تفاصيل عن تلك الزيارة التي سبقت الأوسكار للمستشفى.

رغم متانة علاقته وشقيقته بوالدتهما الراحلة، لكنهما كانا على علاقة متعثرة بوالدهما، الممثل الفائزة من قبل بجائزة الأوسكار، جون فويت. ويتذكر جيمس كيف أن علاقته بوالدته كانت هادئة ومستقرة، بينما كانت تجمعه ذكريات مفزعة مع والده.

ظل جيمس قريبا من شقيقته، أنجلينا، على مدار السنين وكان يرافقها في حضور بعض من أحدث عروض أفلامها مثل Salt إنتاج 2010، In the Land of Blood and Honey إنتاج 2011 و Maleficent إنتاج 2014، كما أفصح من قبل عن أنه دائما ما يأخذ مشورتها وأنه لا يفعل أي شيء من دون الرجوع إليها.

يقضي جيمس وقتا طويلا برفقة أبناء أنجلينا الستة منذ انتشار الأخبار عن انفصالها عن براد بيت، ويقال، بحسب صحيفة "دايلي ميل"، أنه بات أشبه بالمربية التي تعمل بدوام كامل للأطفال، وأن توأم أنجلينا (نوكس وفيفيان) بدءا يناديانه بـ "بابا".

يبذل جيمس جهدا كبيرا من جانبه على أمل إعادة المياه لمجاريها بين شقيقته وبراد بيت، وبالفعل كان يقضي برفقة أطفالهما وقتا طويلا حال احتاج أي منهم أي شيء خلال الليل أو إذا كانت هناك أي مشاكل مع المربيات المرافقات لهم، وبمعنى آخر يمكن القول إنه كان الطرف الذي يدير العائلة فعليا وأن ذلك كان يستنزفه تماما.

وقع في مارس عام 2016 على عقد لتولي إخراج فيلم خيال علمي بعنوان "The Last Boy" ويدور حول العالم في نهايته، حيث تركز الأحداث على صبي صغير ظل يبحث عن ناجين بعدما تسبب فيروس ينتقل عن طريق الهواء في تدمير البشرية.

كشفت صحيفة "دايلي ميل" في 2011 عن دخول جيمس في أول علاقة جادة من ناحيته مع فتاة خريجة دراسات مسرحية تدعى أشلي رين منذ أكثر من عامين، وكانت ترافقه طيلة هذه الفترة في حضور عديد الفعاليات والأحداث في هوليوود، لكن لا توجد معلومات مؤكدة أو واضحة الآن تبين ما إن كانا لا يزالان على علاقة أم لا.

براد بيت كان يشعر بانزعاج من شدة تقارب جيمس من شقيقته أنجلينا حيث كان يرافقهما العيش في منزل واحد، لدرجة أن براد سبق له أن خير أنجلينا بينه وبين شقيقها.